相手方の氏名と住所を把握されているのであれば、返還請求の訴えを提起することは可能と考えられます。

訴えを提起するには、裁判所に納付する手数料（印紙代）、切手代が必要になります。
相手方との連絡がつかないということであれば、多少の費用を掛けてでも、訴えを提起するしかないと考えられます。

相手方の住所が分かっているのであれば、その住所地に行って直接交渉することも考えられますが、居留守を使われたり、何度も出向くと交通費も時間もかかりますので、結果として訴えを提起してしまった方が安くつくこともあり得ると考えられます。

相手方の住所地の市役所又は区役所で、相手方の住民票を取り寄せて、相手方の住所地を調べる事が考えられます。
相手方の住所地が分かったら、手紙などで連絡をしたり、内容証明郵便を使って支払請求をしたり、さらには裁判を起こす（支払督促、少額訴訟）ことが考えられます。

相手方の住民票を取り寄せる方法については、裁判を起こすための書類（支払督促の申立書、少額訴訟の訴状等）をご自分なりに作成して、相手方の住所地の市役所又は区役所に持参してご相談ください（なかなか取り寄せに応じてくれないと思いますが）。
相手方が引っ越している場合でも、相手方が住民票を移動させていれば、引っ越し先の住所地が分かります。更に引っ越していた場合も、順に辿っていけば、最新の住所地に辿り着きます。
ただし、住民票を移転してない場合もあるので、間違いなく相手方の連絡先が分かるとはいえません。

相手方のご実家に相手方のご両親等が住んでいれば、その後両親に事情を話して、相手方の居場所を教えて貰うということも一案として考えられます。
ただし、いきなり尋ねても、警戒されて、教えて貰えないこともあるかと存じます。
くれぐれも脅さないようにご注意ください。脅してしまうと、脅迫罪や強要罪に問われる可能性があります。

役員を退任された会社に、役員の退職金に関する規程があり、その規程に支払期日の定めがあれば、その期日をすぎているのであれば、支払請求をすることができると考えられます。

支払期日の定めがないのであれば、いつでも支払請求をすることができる可能性があると考えられます。

回収できるかどうかは、すんなりと会社が支払請求に応じるかどうかにかかってくるかと存じます。

電話やＳＮＳでの連絡に、相手方が応答しないのであれば、郵便で支払を督促することが考えられます。

配達を確認することができる特定記録、レターパック、書留等の郵便を送ることも考えられますが、相手方に事の重大性を認識させるために内容証明郵便を送付することも考えられます。

寄宿先の意味がよく分かりませんが、他人の家や勤務先の寮等、相手方以外の第三者が一旦郵便を受け取る可能性があるのであれば、間違って開封されて相手方のプライバシーや名誉を害する危険をできるだけ避けるために、「親展」をつけておいた方が良いかと存じます。

いずれにしましても、相手方に事の重大性を十分に認識させるために、弁護士名義の郵便を送ることも考えられます。
お近くの弁護士にご相談になることをおすすめいたします。

ご相談内容によく分からないところがございますが、泊まりがけで一緒に旅行に行くはずだった相手方に対して、旅行会社又は航空会社に支払った金額の分について、賠償を求めたいということでしょうか。

法的には、立替金支払請求又は損害賠償請求というかたちで支払を求めていくことになるかと存じます。

相手方がご相談者様からの連絡に応答しないということであれば、内容証明郵便を送って支払いを請求したり、さらには、裁判所を使って、民事調停、支払督促、少額訴訟、通常訴訟等の手続きに進むということが考えられます。

弁護士の見つけ方については、分かりかねますが、先方との契約内容を記載した資料（契約書、発注書、請書、これらの内容を含むメールやＳＮＳのやりとり）があればご相談を受けやすいかと存じます。

資料がなければ、先方との交渉を開始することも難しく、ご相談者様に有益となる可能性のある情報をご提供することも難しく、ご相談を受けにくいかと存じます。

相手が判決文を受け取らない場合でも、判決は確定し、強制執行をすることができます。

通常、判決書は、特別送達という手続により郵送されます。
送達がなされたというためには、相手が直接受領することが必要になります。

相手が受領を拒否している場合は、特別送達という手続ができないので、裁判所は、付郵便送達（書留郵便として発送する）という手続をとります。
この手続をとったときは、裁判所が発送したときに、送達がなされたことになります。

そして、送達がなされた日から２週間で判決が確定します。