第１段落についてのみ、簡単に回答させていただきます。

証拠が揃っているのであれば、訴訟で勝訴判決を得る可能性はありますが、必要な証拠が本当に揃っているかどうかが分からないので、何ともいえないところです。

また、裁判で勝訴判決を得ても、相手が返済するかどうかは別問題になります。
勝訴判決を得ても、相手が一向に返済しないということも、少なからずあります。

電話やＳＮＳでの連絡に、相手方が応答しないのであれば、郵便で支払を督促することが考えられます。

配達を確認することができる特定記録、レターパック、書留等の郵便を送ることも考えられますが、相手方に事の重大性を認識させるために内容証明郵便を送付することも考えられます。

寄宿先の意味がよく分かりませんが、他人の家や勤務先の寮等、相手方以外の第三者が一旦郵便を受け取る可能性があるのであれば、間違って開封されて相手方のプライバシーや名誉を害する危険をできるだけ避けるために、「親展」をつけておいた方が良いかと存じます。

いずれにしましても、相手方に事の重大性を十分に認識させるために、弁護士名義の郵便を送ることも考えられます。
お近くの弁護士にご相談になることをおすすめいたします。

メールのやりとりのなかで、具体的な金額を貸したこと（お金を渡して、返済の約束があること）が分かるのであれば、返還請求をすることはできます（相手方が現実に返済するかどうかはともかくとして）。
相手方と交渉をしようとしても交わされてしまうのであれば、淡々と裁判手続（訴訟、支払督促等）を使うことが考えられます。

相手方の住所地の市役所又は区役所で、相手方の住民票を取り寄せて、相手方の住所地を調べる事が考えられます。
相手方の住所地が分かったら、手紙などで連絡をしたり、内容証明郵便を使って支払請求をしたり、さらには裁判を起こす（支払督促、少額訴訟）ことが考えられます。

相手方の住民票を取り寄せる方法については、裁判を起こすための書類（支払督促の申立書、少額訴訟の訴状等）をご自分なりに作成して、相手方の住所地の市役所又は区役所に持参してご相談ください（なかなか取り寄せに応じてくれないと思いますが）。
相手方が引っ越している場合でも、相手方が住民票を移動させていれば、引っ越し先の住所地が分かります。更に引っ越していた場合も、順に辿っていけば、最新の住所地に辿り着きます。
ただし、住民票を移転してない場合もあるので、間違いなく相手方の連絡先が分かるとはいえません。

相手方のご実家に相手方のご両親等が住んでいれば、その後両親に事情を話して、相手方の居場所を教えて貰うということも一案として考えられます。
ただし、いきなり尋ねても、警戒されて、教えて貰えないこともあるかと存じます。
くれぐれも脅さないようにご注意ください。脅してしまうと、脅迫罪や強要罪に問われる可能性があります。