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第１段落についてのみ、簡単に回答させていただきます。

証拠が揃っているのであれば、訴訟で勝訴判決を得る可能性はありますが、必要な証拠が本当に揃っているかどうかが分からないので、何ともいえないところです。

また、裁判で勝訴判決を得ても、相手が返済するかどうかは別問題になります。
勝訴判決を得ても、相手が一向に返済しないということも、少なからずあります。

典型的な投資詐欺と考えられます。

結論から申し上げますと、現実に返金を受けることは難しいと考えられます。

相手の氏名や所在が明らかであれば、交渉や提訴で返還を求めることはできますが、相手が素直に応じることは考えにくく、また、行方をくらまして事実上返還請求をすることも多いからです。

相手の氏名や所在が不明であれば、さらに、相手方の氏名や所在を調査する手間と時間がかかります。

警察に通報することで、警察が捜査を開始する可能性もあります。
その相手の被害者が多数存在する可能性もあるからです。
その結果、比較的早くに相手の氏名や所在が判明する可能性もあると考えられます。

まずは、警察に通報されてはいかがでしょうか。

ご相談内容からは取引内容がよくわからないところがありますが、品物が相手方に到着するのが７月から１０月にかけて数回にわたり、７月分到着時に全額前払という約束だったのであれば、相手方に対して全額請求をしてもよいと考えられます。

契約書がなくとも、約束をした記録（メールやＴｗｉｔｔｅｒ上のやりとり）があれば、その記録が証拠になりうると考えられます。

全額前払の約束があったことの証拠があれば、全額支払請求の内容証明郵便を送ることも考えられます。
その約束の証拠がなければ、一旦、７月到着分の支払を請求することも考えられます。

内容証明郵便を送ったことは、一応、取引を結んでいたことの証拠の一つになり得ると考えられます。
契約内容に沿った対応をしたことが、その契約が存在したことの証拠になり得るからです。
ただし、事後的な証拠なので、やや弱い証拠となると考えられます。
約束をした記録も何も残っていないのであれば、内容証明郵便を送って、弱いながらも、証拠を確保しておくことも必要かと考えられます。

役員を退任された会社に、役員の退職金に関する規程があり、その規程に支払期日の定めがあれば、その期日をすぎているのであれば、支払請求をすることができると考えられます。

支払期日の定めがないのであれば、いつでも支払請求をすることができる可能性があると考えられます。

回収できるかどうかは、すんなりと会社が支払請求に応じるかどうかにかかってくるかと存じます。

相手が判決文を受け取らない場合でも、判決は確定し、強制執行をすることができます。

通常、判決書は、特別送達という手続により郵送されます。
送達がなされたというためには、相手が直接受領することが必要になります。

相手が受領を拒否している場合は、特別送達という手続ができないので、裁判所は、付郵便送達（書留郵便として発送する）という手続をとります。
この手続をとったときは、裁判所が発送したときに、送達がなされたことになります。

そして、送達がなされた日から２週間で判決が確定します。

お友達同士で連絡をしても貸したお金が返済されないのであれば、少し強い方法として、
１．ご本人名義で内容証明郵便を送る、
さらには、
２．弁護士名義で内容証明郵便を送る
などの方法も考えられます。
ただし、１は実効性に疑問があり、２は費用倒れになる可能性が高いと考えられます。

裁判所を利用した早期解決の手続きとしては、例えば、支払督促がありますが、即効性があるかというと、難しいところです。

粘り強く返済されるように交渉することが一番である可能性があります。

ご相談内容によく分からないところがございますが、泊まりがけで一緒に旅行に行くはずだった相手方に対して、旅行会社又は航空会社に支払った金額の分について、賠償を求めたいということでしょうか。

法的には、立替金支払請求又は損害賠償請求というかたちで支払を求めていくことになるかと存じます。

相手方がご相談者様からの連絡に応答しないということであれば、内容証明郵便を送って支払いを請求したり、さらには、裁判所を使って、民事調停、支払督促、少額訴訟、通常訴訟等の手続きに進むということが考えられます。