電話やＳＮＳでの連絡に、相手方が応答しないのであれば、郵便で支払を督促することが考えられます。

配達を確認することができる特定記録、レターパック、書留等の郵便を送ることも考えられますが、相手方に事の重大性を認識させるために内容証明郵便を送付することも考えられます。

寄宿先の意味がよく分かりませんが、他人の家や勤務先の寮等、相手方以外の第三者が一旦郵便を受け取る可能性があるのであれば、間違って開封されて相手方のプライバシーや名誉を害する危険をできるだけ避けるために、「親展」をつけておいた方が良いかと存じます。

いずれにしましても、相手方に事の重大性を十分に認識させるために、弁護士名義の郵便を送ることも考えられます。
お近くの弁護士にご相談になることをおすすめいたします。

相手方が返済に応じようとしないのであれば、裁判所を使って回収を試みることが考えられます。
民事調停、支払督促、少額訴訟等の手続きがあります。

ご自身で行うのであれば、裁判所に支払う手数料と郵便切手代とその他交通費等の支出で済みますので、少なくともお金の面だけで赤字になる可能性は比較的低いと考えられます。
(手間暇も考えると、実質的には赤字になってしまう可能性がありますが）

手続きは、裁判所のＨＰで手続きの概略の説明や書類の様式が提供されています。
分からないところは、ネットで検索するとある程度わかりますし、裁判所の窓口で相談するとある程度教えてくれる可能性があると考えられます。

ご相談内容によく分からないところがございますが、泊まりがけで一緒に旅行に行くはずだった相手方に対して、旅行会社又は航空会社に支払った金額の分について、賠償を求めたいということでしょうか。

法的には、立替金支払請求又は損害賠償請求というかたちで支払を求めていくことになるかと存じます。

相手方がご相談者様からの連絡に応答しないということであれば、内容証明郵便を送って支払いを請求したり、さらには、裁判所を使って、民事調停、支払督促、少額訴訟、通常訴訟等の手続きに進むということが考えられます。

ラインのやりとりの中に、お金の貸し借りの記録（金額、貸す、いつまでに返す・・・等の内容）が残っていれば、その記録が証拠になる可能性があると考えられます。

通常は、証拠があれば、
１．内容証明郵便（金を返せ、返さないのであれば法的手段（裁判）を取ることを考えているという内容のもの）を送る
２．応答がなければ、提訴
３．勝訴判決を得ても相手が支払わない場合は、さらに交渉
という手順を踏むことが多いと考えられます。

返すと言って返さないときは、手元に金がないことが多く、上記３に進んで、相手は行方知れずになることも少なくありません。

最後まで弁護士に依頼すると、弁護士費用がかかったのに、相手から返済を受けられず、費用倒れの危険がありますが、まずは、弁護士に法律相談されることをお勧めいたします。

新たな合意のもとに、新たな賃料（実質的には賃料の増額）が発生していると考えられますので、直ちに違法とはいえない可能性があると考えられます。

土地の利用目的が収益性がない場合の賃料と、収益性がある場合の賃料とで、後者の方が賃料が高くなること自体には合理性があると考えられます。
ただし、収益性があることにかこつけて、暴利ともいえるほど著しく高額な賃料となる場合には、新たな合意が公序良俗に反して無効となる可能性もあると考えられます。

役員を退任された会社に、役員の退職金に関する規程があり、その規程に支払期日の定めがあれば、その期日をすぎているのであれば、支払請求をすることができると考えられます。

支払期日の定めがないのであれば、いつでも支払請求をすることができる可能性があると考えられます。

回収できるかどうかは、すんなりと会社が支払請求に応じるかどうかにかかってくるかと存じます。

調査すべき口座は、債務者（被告）名義の口座になると考えられます。

弁護士ではない方が個別に金融機関に口座があるかどうかを尋ねても、その金融機関が回答してくれるかどうかは、分かりかねます。

弁護士が、事件（訴訟や強制執行申立）を受任したときに、受任した事件の処理に必要な範囲で、弁護士会を通じて金融機関に照会をすること（弁護士会照会）は可能ですが、照会のみを受任することはありません。

弁護士会照会は、基本的には、個々の金融機関の支店単位で、個別に照会をかけることになります。
事件の報酬に加えて、個々の照会について、実費が５０００円程度かかります（各弁護士会所定の手数料がある）。
さらに弁護士照会のために、別途弁護士報酬が加わる可能性もあります。

いずれにしても、調査する金融機関の支店の数だけ、費用が増えていくことになります。

費用を抑えたければ、相手方が口座を持っている可能性が高そうな所を予想して、紹介先を、例えば２～３程度に絞ることになります。当然、外れる（照会したが相手方の口座がない）可能性もあります。
多少費用をかけても、できるだけ早期に調査をしたい場合は、例えば数十件をピックアップして照会をかけることもあります。それでも、外れる可能性もあります。

債務名義（確定した判決）があれば、支店を特定せずに、全国の支店について口座があるかどうかを回答してくれる金融機関もあります。