メールのやりとりのなかで、具体的な金額を貸したこと（お金を渡して、返済の約束があること）が分かるのであれば、返還請求をすることはできます（相手方が現実に返済するかどうかはともかくとして）。
相手方と交渉をしようとしても交わされてしまうのであれば、淡々と裁判手続（訴訟、支払督促等）を使うことが考えられます。

記録の内容を確認してみないとわからないところですが、メールやラインのやりとりの記録で、相談者様が相手方に対してお金を貸したこと（お金を渡したこと、返す約束をしたこと）、その貸した金額が明らかになっていれば、証拠になり得ると考えられます。

メールやラインのやりとりにおいて、以上の内容が明らかであれば、借用書のような書面やその書面への署名捺印は、必ずしも必要ではありません。

ご本人同士の交渉では解決しない可能性が高いと考えられますので、カンフル剤として、例えば、弁護士名義の内容証明郵便を送付することや、裁判所の手続（支払督促、少額訴訟等）を利用することも考えられます。

メールやラインの記録をお持ちになって、お近くの弁護士にご相談になることをおすすめいたします。

調査すべき口座は、債務者（被告）名義の口座になると考えられます。

弁護士ではない方が個別に金融機関に口座があるかどうかを尋ねても、その金融機関が回答してくれるかどうかは、分かりかねます。

弁護士が、事件（訴訟や強制執行申立）を受任したときに、受任した事件の処理に必要な範囲で、弁護士会を通じて金融機関に照会をすること（弁護士会照会）は可能ですが、照会のみを受任することはありません。

弁護士会照会は、基本的には、個々の金融機関の支店単位で、個別に照会をかけることになります。
事件の報酬に加えて、個々の照会について、実費が５０００円程度かかります（各弁護士会所定の手数料がある）。
さらに弁護士照会のために、別途弁護士報酬が加わる可能性もあります。

いずれにしても、調査する金融機関の支店の数だけ、費用が増えていくことになります。

費用を抑えたければ、相手方が口座を持っている可能性が高そうな所を予想して、紹介先を、例えば２～３程度に絞ることになります。当然、外れる（照会したが相手方の口座がない）可能性もあります。
多少費用をかけても、できるだけ早期に調査をしたい場合は、例えば数十件をピックアップして照会をかけることもあります。それでも、外れる可能性もあります。

債務名義（確定した判決）があれば、支店を特定せずに、全国の支店について口座があるかどうかを回答してくれる金融機関もあります。

ご相談内容からは取引内容がよくわからないところがありますが、品物が相手方に到着するのが７月から１０月にかけて数回にわたり、７月分到着時に全額前払という約束だったのであれば、相手方に対して全額請求をしてもよいと考えられます。

契約書がなくとも、約束をした記録（メールやＴｗｉｔｔｅｒ上のやりとり）があれば、その記録が証拠になりうると考えられます。

全額前払の約束があったことの証拠があれば、全額支払請求の内容証明郵便を送ることも考えられます。
その約束の証拠がなければ、一旦、７月到着分の支払を請求することも考えられます。

内容証明郵便を送ったことは、一応、取引を結んでいたことの証拠の一つになり得ると考えられます。
契約内容に沿った対応をしたことが、その契約が存在したことの証拠になり得るからです。
ただし、事後的な証拠なので、やや弱い証拠となると考えられます。
約束をした記録も何も残っていないのであれば、内容証明郵便を送って、弱いながらも、証拠を確保しておくことも必要かと考えられます。

相手が判決文を受け取らない場合でも、判決は確定し、強制執行をすることができます。

通常、判決書は、特別送達という手続により郵送されます。
送達がなされたというためには、相手が直接受領することが必要になります。

相手が受領を拒否している場合は、特別送達という手続ができないので、裁判所は、付郵便送達（書留郵便として発送する）という手続をとります。
この手続をとったときは、裁判所が発送したときに、送達がなされたことになります。

そして、送達がなされた日から２週間で判決が確定します。

第１段落についてのみ、簡単に回答させていただきます。

証拠が揃っているのであれば、訴訟で勝訴判決を得る可能性はありますが、必要な証拠が本当に揃っているかどうかが分からないので、何ともいえないところです。

また、裁判で勝訴判決を得ても、相手が返済するかどうかは別問題になります。
勝訴判決を得ても、相手が一向に返済しないということも、少なからずあります。

役員を退任された会社に、役員の退職金に関する規程があり、その規程に支払期日の定めがあれば、その期日をすぎているのであれば、支払請求をすることができると考えられます。

支払期日の定めがないのであれば、いつでも支払請求をすることができる可能性があると考えられます。

回収できるかどうかは、すんなりと会社が支払請求に応じるかどうかにかかってくるかと存じます。