関内駅の債権回収に強い弁護士

一年間の業務委託の契約を半年で解除を申し出た際、2ヶ月分の業務委託費用を支払ってもらえず、残された半年の利益が出たであろう額を損害賠償請求されています。
契約解除の申し出の時にその事の説明もなく、契約書にもその事は記載されていません。
（契約解除の申し出は3ヶ月前。守られなかったら10万円のペナルティの発生とは記載されていました。）
10万円のペナルティの請求ならまだ納得ができますが、業務委託費用も払ってもらえずその上損害賠償まで請求されるのは納得できません。

会社の上司が先日まで刑務所に入っており、
刑務所に入る前に口頭で『戻ったら返すから、差し入れ代立て替えといて』と言われ、合計5万円弱ほど立て替えていました。
受刑期間中、上司へは通常通りの給与が支払われており、
私は上司が本来担っていた仕事を1人で代わりにこなしていました。
残業は毎日4時間、5時間(残業代はなし)で、
休日出勤もありました。

戻ってきたら返してもらえるという話だったのに、いざ戻ってくると、最初は電話で、差し入れのお金を請求するとか聞いたことないけど、だるいから払うわ、と言われたのですが、直後、『やっぱり言った記憶が無いので払わない』と言われました。
親族ではないのに、5万を負担するのは大きすぎるため、どうにか取り返したいと思い、ご相談致しました。

当時のヤマト運輸の送り状や、雑誌購入の際の領収書は、ほとんど手元にあります。

弊社所有のテナント物件のテナント（福祉業）が民事再生手続きを開始し、賃貸借契約を即日解除したいという申入れがありました。説明によると、賃貸借契約にあった3か月前予告は不要とのこと。先月末解除、但し今月いっぱいは敷金充当により引き続き占有したい、今月末には家具や造作した仕切り壁等はそのままにして鍵を返却・明渡しをしたいという要望です。賃貸借契約では解約後の占有は賃料倍額請求するという取り決めでしたし、明渡し前には仕切り壁等の現状回復をするとなっていたのですが、先方の要求は全て飲むしかないのでしょうか？
今回、家賃保証会社に入っており「明け渡しまで最大家賃24か月分」は保証が受けられることになっています。机などの家具類が運び出されるまでは明け渡しとは認定せずにせめて保証を最大限受けて損害を補填したいと思っています。また可能であれば原状回復費もテナントに請求していきたいと思っているのですが、どこまで回収が可能なのでしょうか。
損害をできるだけカバーするには訴訟を起こすべきか、あるいは早めに見切りをつけて次のテナント探し（但し難航が予想される）に動くべきかアドバイスを頂ければ幸いです。