ラインのやりとりの中に、お金の貸し借りの記録（金額、貸す、いつまでに返す・・・等の内容）が残っていれば、その記録が証拠になる可能性があると考えられます。

通常は、証拠があれば、
１．内容証明郵便（金を返せ、返さないのであれば法的手段（裁判）を取ることを考えているという内容のもの）を送る
２．応答がなければ、提訴
３．勝訴判決を得ても相手が支払わない場合は、さらに交渉
という手順を踏むことが多いと考えられます。

返すと言って返さないときは、手元に金がないことが多く、上記３に進んで、相手は行方知れずになることも少なくありません。

最後まで弁護士に依頼すると、弁護士費用がかかったのに、相手から返済を受けられず、費用倒れの危険がありますが、まずは、弁護士に法律相談されることをお勧めいたします。

相手方の氏名と住所を把握されているのであれば、返還請求の訴えを提起することは可能と考えられます。

訴えを提起するには、裁判所に納付する手数料（印紙代）、切手代が必要になります。
相手方との連絡がつかないということであれば、多少の費用を掛けてでも、訴えを提起するしかないと考えられます。

相手方の住所が分かっているのであれば、その住所地に行って直接交渉することも考えられますが、居留守を使われたり、何度も出向くと交通費も時間もかかりますので、結果として訴えを提起してしまった方が安くつくこともあり得ると考えられます。

記録の内容を確認してみないとわからないところですが、メールやラインのやりとりの記録で、相談者様が相手方に対してお金を貸したこと（お金を渡したこと、返す約束をしたこと）、その貸した金額が明らかになっていれば、証拠になり得ると考えられます。

メールやラインのやりとりにおいて、以上の内容が明らかであれば、借用書のような書面やその書面への署名捺印は、必ずしも必要ではありません。

ご本人同士の交渉では解決しない可能性が高いと考えられますので、カンフル剤として、例えば、弁護士名義の内容証明郵便を送付することや、裁判所の手続（支払督促、少額訴訟等）を利用することも考えられます。

メールやラインの記録をお持ちになって、お近くの弁護士にご相談になることをおすすめいたします。

役員を退任された会社に、役員の退職金に関する規程があり、その規程に支払期日の定めがあれば、その期日をすぎているのであれば、支払請求をすることができると考えられます。

支払期日の定めがないのであれば、いつでも支払請求をすることができる可能性があると考えられます。

回収できるかどうかは、すんなりと会社が支払請求に応じるかどうかにかかってくるかと存じます。

一言で申し上げますと「厳しい」と考えられます・

ご記載の内容を見た限りですが、ご本人同士での話合いは難しそうだという印象を抱いております。
また、相手方に対して支払を求め続けても、相手方が話を変えながら支払を拒みつづける可能性が比較的高いと考えられます。

相手方の住所地を把握されていて、かつ、「約束」が手紙、メモ、メール、ＳＮＳやりとり等で文字になっているのであれば、支払督促等の裁判所を使った手続を採ることが一案として考えられます。
裁判所等の公的な機関からの郵便が届けば、相手方の態度が変わる可能性もあると考えられます。

調査すべき口座は、債務者（被告）名義の口座になると考えられます。

弁護士ではない方が個別に金融機関に口座があるかどうかを尋ねても、その金融機関が回答してくれるかどうかは、分かりかねます。

弁護士が、事件（訴訟や強制執行申立）を受任したときに、受任した事件の処理に必要な範囲で、弁護士会を通じて金融機関に照会をすること（弁護士会照会）は可能ですが、照会のみを受任することはありません。

弁護士会照会は、基本的には、個々の金融機関の支店単位で、個別に照会をかけることになります。
事件の報酬に加えて、個々の照会について、実費が５０００円程度かかります（各弁護士会所定の手数料がある）。
さらに弁護士照会のために、別途弁護士報酬が加わる可能性もあります。

いずれにしても、調査する金融機関の支店の数だけ、費用が増えていくことになります。

費用を抑えたければ、相手方が口座を持っている可能性が高そうな所を予想して、紹介先を、例えば２～３程度に絞ることになります。当然、外れる（照会したが相手方の口座がない）可能性もあります。
多少費用をかけても、できるだけ早期に調査をしたい場合は、例えば数十件をピックアップして照会をかけることもあります。それでも、外れる可能性もあります。

債務名義（確定した判決）があれば、支店を特定せずに、全国の支店について口座があるかどうかを回答してくれる金融機関もあります。

第１段落についてのみ、簡単に回答させていただきます。

証拠が揃っているのであれば、訴訟で勝訴判決を得る可能性はありますが、必要な証拠が本当に揃っているかどうかが分からないので、何ともいえないところです。

また、裁判で勝訴判決を得ても、相手が返済するかどうかは別問題になります。
勝訴判決を得ても、相手が一向に返済しないということも、少なからずあります。