電気工事を親会社から下請けをされたものと理解いたしました。
請負代金返還請求をすることになるでしょう。
訴状には以下のように記載することになります。

原告は、令和３年〇月〇日、被告との間で、以下の約定で請負契約を締結した。
　　工事名　　○○マンション電気工事（以下「本件工事」という）　
　　工事場所　△△市・・・・町〇〇番地
　　工期　　　令和３年１０月〇日から同年１１月６日まで
　　代金　　　〇〇万円
　　支払期日　令和３年１２月１５日
２　原告は、上記の工事場所および工期において、本件工事を施工して完成させた。
３　しかしながら、被告は、工事完了後も工事代金を支払わない。
４　よって、原告は、被告に対し、上記請負契約に基づく請負代金として金〇〇万円および令和３年１２月１５日の翌日から支払い済みまでの遅延損害金の支払いを求める。

証拠として、請求書、ラインのやりとりなどを提出することになると思われます。

少額訴訟をご検討とのことですので、最寄りの簡易裁判所に行けば、必要書類等のそろえ方を教えてくれます。

義理の息子に不動産や預金などの資産があり、それを把握されているならば、義理の息子に知られない形で、その資産を凍結することができます。仮差押えといいます。かかる手続きによって、回収可能性を高めておいてから、訴訟をすることができるとよいと思います。
仮差押をせずに、訴訟提起して判決だけを取得しても、資産がなかったり、隠されてしまうと回収できないことがあるからです。
時間は、仮差押は3週間程度。訴訟は、被告の対応にもよりますが、半年から1年程度が多いです。
その場合の弁護士報酬は以下のとおりです。
仮差押の着手金　（1500万円×0.05＋9万円）×1／２×1.1（消費税）＝46万2000円
訴訟の着手金　　（1500万円×0.05＋9万円）×1.1（消費税）＝92万4000円
1500万円全額回収した時の成功報酬金　（1500万円×0.1＋18万円）×1.1（消費税）＝184万8000円

仮に、義理の息子が資産を十分にもっているとか、優良企業に勤めていて給与が定期的に支払われているという場合で、離婚に伴う養育費のや財産分与などの毎月の支払を除いても、貴殿の貸金への支払能力が確保されるという場合であれば、仮差押の手続きを経ないで、訴訟を提起するという対応（場合によっては強制執行をする）という対応でも十分と判断できる場合もあるかもしれません。
かかる判断のためには、もう少し詳細な事情をお聞きする必要があります。
訴訟だけであれば、上記の弁護士報酬のうち、仮差押の着手金の負担は必要なくなります。

以上、よろしくお願いいたします。

役員を退任された会社に、役員の退職金に関する規程があり、その規程に支払期日の定めがあれば、その期日をすぎているのであれば、支払請求をすることができると考えられます。

支払期日の定めがないのであれば、いつでも支払請求をすることができる可能性があると考えられます。

回収できるかどうかは、すんなりと会社が支払請求に応じるかどうかにかかってくるかと存じます。

メールのやりとりのなかで、具体的な金額を貸したこと（お金を渡して、返済の約束があること）が分かるのであれば、返還請求をすることはできます（相手方が現実に返済するかどうかはともかくとして）。
相手方と交渉をしようとしても交わされてしまうのであれば、淡々と裁判手続（訴訟、支払督促等）を使うことが考えられます。

アメリカの弁護士の監修については存じ上げませんが、日本でも、法律相談の回答が一般論であっても、金額が発生することが通常ではないかと考えられます。

日本では初回の法律相談が１時間１万円（税抜き）となっていることが多いと考えられますが、初回法律相談以外の相談の場合にタイムチャージで１時間３万円（税抜き）という金額設になっていることも多いので、アメリカの１時間３００ドルは、金額の設定としては、少なくとも法外高いとはいえない可能性があると考えられます。

請求を受けた金額に見合った回答が得られず、金額にご不満があるのであれば、その弁護士と減額の交渉をされることをお勧めいたします。

ご相談内容によく分からないところがございますが、泊まりがけで一緒に旅行に行くはずだった相手方に対して、旅行会社又は航空会社に支払った金額の分について、賠償を求めたいということでしょうか。

法的には、立替金支払請求又は損害賠償請求というかたちで支払を求めていくことになるかと存じます。

相手方がご相談者様からの連絡に応答しないということであれば、内容証明郵便を送って支払いを請求したり、さらには、裁判所を使って、民事調停、支払督促、少額訴訟、通常訴訟等の手続きに進むということが考えられます。

相手方の住所地の市役所又は区役所で、相手方の住民票を取り寄せて、相手方の住所地を調べる事が考えられます。
相手方の住所地が分かったら、手紙などで連絡をしたり、内容証明郵便を使って支払請求をしたり、さらには裁判を起こす（支払督促、少額訴訟）ことが考えられます。

相手方の住民票を取り寄せる方法については、裁判を起こすための書類（支払督促の申立書、少額訴訟の訴状等）をご自分なりに作成して、相手方の住所地の市役所又は区役所に持参してご相談ください（なかなか取り寄せに応じてくれないと思いますが）。
相手方が引っ越している場合でも、相手方が住民票を移動させていれば、引っ越し先の住所地が分かります。更に引っ越していた場合も、順に辿っていけば、最新の住所地に辿り着きます。
ただし、住民票を移転してない場合もあるので、間違いなく相手方の連絡先が分かるとはいえません。

相手方のご実家に相手方のご両親等が住んでいれば、その後両親に事情を話して、相手方の居場所を教えて貰うということも一案として考えられます。
ただし、いきなり尋ねても、警戒されて、教えて貰えないこともあるかと存じます。
くれぐれも脅さないようにご注意ください。脅してしまうと、脅迫罪や強要罪に問われる可能性があります。