ご相談内容によく分からないところがございますが、泊まりがけで一緒に旅行に行くはずだった相手方に対して、旅行会社又は航空会社に支払った金額の分について、賠償を求めたいということでしょうか。

法的には、立替金支払請求又は損害賠償請求というかたちで支払を求めていくことになるかと存じます。

相手方がご相談者様からの連絡に応答しないということであれば、内容証明郵便を送って支払いを請求したり、さらには、裁判所を使って、民事調停、支払督促、少額訴訟、通常訴訟等の手続きに進むということが考えられます。

調査すべき口座は、債務者（被告）名義の口座になると考えられます。

弁護士ではない方が個別に金融機関に口座があるかどうかを尋ねても、その金融機関が回答してくれるかどうかは、分かりかねます。

弁護士が、事件（訴訟や強制執行申立）を受任したときに、受任した事件の処理に必要な範囲で、弁護士会を通じて金融機関に照会をすること（弁護士会照会）は可能ですが、照会のみを受任することはありません。

弁護士会照会は、基本的には、個々の金融機関の支店単位で、個別に照会をかけることになります。
事件の報酬に加えて、個々の照会について、実費が５０００円程度かかります（各弁護士会所定の手数料がある）。
さらに弁護士照会のために、別途弁護士報酬が加わる可能性もあります。

いずれにしても、調査する金融機関の支店の数だけ、費用が増えていくことになります。

費用を抑えたければ、相手方が口座を持っている可能性が高そうな所を予想して、紹介先を、例えば２～３程度に絞ることになります。当然、外れる（照会したが相手方の口座がない）可能性もあります。
多少費用をかけても、できるだけ早期に調査をしたい場合は、例えば数十件をピックアップして照会をかけることもあります。それでも、外れる可能性もあります。

債務名義（確定した判決）があれば、支店を特定せずに、全国の支店について口座があるかどうかを回答してくれる金融機関もあります。

お友達がお金を返すことを渋っているのであれば、裁判所を通じてお友達に働きかけることが一案として考えられます。
例えば、民事調停（話合い）、支払督促、少額訴訟の提起等が考えられます。
裁判所から書面が届いたり、呼び出しがあれば、お友達がこれに対応する可能性があると考えられるからです（裁判所からの書面や呼び出しを無視する方も少なからずいらっしゃいますので、確実な方法とまではいえません）。

証拠が必要になりますが、上手いこと話をして借用書を書いて貰うか、書いて貰うことが難しければ、お電話（ライン通話も含む）での会話を録音しておけば、その録音が証拠になる可能性がございます。
会話の中で、お友達がお金を借りたこと、まだお金を返していないことを認めるようなことを言わせるように、上手く話をしていくことが重要かと存じます。

第１段落についてのみ、簡単に回答させていただきます。

証拠が揃っているのであれば、訴訟で勝訴判決を得る可能性はありますが、必要な証拠が本当に揃っているかどうかが分からないので、何ともいえないところです。

また、裁判で勝訴判決を得ても、相手が返済するかどうかは別問題になります。
勝訴判決を得ても、相手が一向に返済しないということも、少なからずあります。

新たな合意のもとに、新たな賃料（実質的には賃料の増額）が発生していると考えられますので、直ちに違法とはいえない可能性があると考えられます。

土地の利用目的が収益性がない場合の賃料と、収益性がある場合の賃料とで、後者の方が賃料が高くなること自体には合理性があると考えられます。
ただし、収益性があることにかこつけて、暴利ともいえるほど著しく高額な賃料となる場合には、新たな合意が公序良俗に反して無効となる可能性もあると考えられます。

電話やＳＮＳでの連絡に、相手方が応答しないのであれば、郵便で支払を督促することが考えられます。

配達を確認することができる特定記録、レターパック、書留等の郵便を送ることも考えられますが、相手方に事の重大性を認識させるために内容証明郵便を送付することも考えられます。

寄宿先の意味がよく分かりませんが、他人の家や勤務先の寮等、相手方以外の第三者が一旦郵便を受け取る可能性があるのであれば、間違って開封されて相手方のプライバシーや名誉を害する危険をできるだけ避けるために、「親展」をつけておいた方が良いかと存じます。

いずれにしましても、相手方に事の重大性を十分に認識させるために、弁護士名義の郵便を送ることも考えられます。
お近くの弁護士にご相談になることをおすすめいたします。

相手方の氏名と住所を把握されているのであれば、返還請求の訴えを提起することは可能と考えられます。

訴えを提起するには、裁判所に納付する手数料（印紙代）、切手代が必要になります。
相手方との連絡がつかないということであれば、多少の費用を掛けてでも、訴えを提起するしかないと考えられます。

相手方の住所が分かっているのであれば、その住所地に行って直接交渉することも考えられますが、居留守を使われたり、何度も出向くと交通費も時間もかかりますので、結果として訴えを提起してしまった方が安くつくこともあり得ると考えられます。